追本溯源，有天才笑匠之称的周星驰创下甚多经典，由他和钟丽缇主演的《破坏之王》于1994年上映，电影除拿下了3,600万的票房佳绩外，更重一步令星爷与大刘的关系变得密切，埋下星爷迷上做大刁的伏线。

众所周知，甘比陈凯韵是星爷好友，星爷更曾在公开场合捏她的脸。事实上，星爷比甘比更早结识大刘、人称神童辉的罗兆辉及新世界创办人郑裕彤等富豪。早于1993年《唐伯虎点秋香》押后开戏之时，星爷就开始孖住大刘去欧洲滑雪，指要答谢大刘带领他炒楼。同时间，大刘成立的中华娱乐成绩一直未如理想，更因此解散了旗下电影电影部，希望重振旗鼓。看到了《破坏之王》佳绩的大刘，因而以片酬2,500万元诚邀周星驰过档，出钱打本让周星驰在中娱旗下自组公司，而星爷具有一定由自度，能自选题材或自编自导开戏。大刘出钱，星爷话事，二人关系由朋友转为合伙人，有知情人士指，从大刘身上见识到不同财技的星爷心态开始改变，对赚钱有新看法。

翻查纪录，周星驰在90年代开始涉猎楼市，当中不乏战绩彪炳的短炒例子；包括于92年3月以2,380万买入中半山豪宅梅苑2座顶层复式单位，持货仅半年后以2,680万卖走，赚300万。星爷另外于1993年以总价逾半亿买下浅水湾怡峰两个顶层复式单位，后同在1996年售出，赚2,209万。相比之下，星爷认为拍戏回报慢，思维亦由创作人演变成投资者。

不止香港楼市，周星驰早在1994年年尾取得新加坡永久居民身份证前，已开始买入当地豪宅楼花。当年有新加坡地产人士爆料，指星爷在1992年中以约200万坡币（时值1,000万港币）购入位于黄金地段乌节路附近的一个四季园单位，面积为2,260呎。该单位在1995年已升值逾一倍至约2,000多万港币，可见星爷投资眼光锐利。

除了炒卖砖头，周星驰也一直有个上市梦。2005年申请上市被拒的他，终在2009年看准在创业板上市的帝通国际大股东彭华因涉嫌欺诈买卖，正在新加坡受审急于套现之势，以鸡肋生意尖沙咀gi商场注入公司，成功借壳交易成为大股东，再把公司易名为比高集团。

可惜比高集团并无赚大钱，只在2013年赚过1,296万，其余年年见红，星爷入主至今累蚀近6亿元。受内地戏院停业影响，集团去年蚀4,147万，流动现金亦节节下跌至剩余3,810万，按年跌37％。今年首财季同样未见起息，蚀690万。业绩不争气，比高一直未派过息；股价在去年初进行股本重组四合一后曾昙花一现升至0.128元，惟在一年内再次重回仙股水平，现时股价长处0.05元，市值为4,280万。

上市公司无发围，周星驰只好抓着现持物业作救命绳。但时至今日，其在港的大部分物业已卖走。星爷家人依然报住他发迹时买入的中半山峰景花园单位；该单位于2006年以1,700万转至周星驰胞姐周文姬的BVI公司名下，现市值5,000多万。除了家人自住单位，周家另持有63年楼龄的跑马地愉园大厦低层单位。大厦最近一次成交已是两年前的事，单位估计市值约1,800万。

要数星爷本港最贵重物业，则非原于去年向汇丰赎回、今年再抵押予摩根大通套钱的山顶天比高12号洋房莫属，市值约11亿。天比高前身是面积超过4.4万呎的汇丰大班屋，浦伟士亦曾居于此。大宅位于山顶之巅，地段罕贵，曾历多次易手，包括前八佰伴主席和田一夫于1990年以8,850万购入，在破产后的1996年，以3.7亿高价转售予前明珠兴业主席黄坤。

然而，天比高业主仿佛都高处不胜寒，纷纷陷入财困。黄坤接手后曾雄心壮志欲把天比高分拆成五幢独立屋出售，惟因1997年亚洲金融风暴而身价暴跌，地皮最终沦为银主盘。2004年周星驰与菱电集团合资斥3.2亿低价购入地皮，再重建为四幢面积由5,119至5,989呎不等的洋房，并且向政府申请更改门牌至普乐道10号、12号、16号及18号。

一直保留12号洋房作自住的星爷，近年运程似乎如过往的业主一样一般，更被旧爱于文凤入禀追讨天比高及大埔比华利山的佣金及顾问费，涉资逾7,000万。其实，星爷过去数年的作品如《美人鱼》、《西游．伏妖篇》及《新喜剧之王》的风评一般，但由于周星驰一名本身犹如名牌，因此票房成绩依然很好，如果是拍一套收一套，按步就班赚实钱的话绝不成问题。不过，早年迷上财技，喜欢高回报的星爷却输在最后一年的对赌之上。受疫情影响全行停摆，已拍好的《美人鱼2》未能上映又卖不出版权，结果新文化在今年半年报中向周星驰公开追讨今年一至三月的财务数据，指双方存有争议。虽然两面受敌，不过行内人均指星爷知悭识俭为人精明，相信行走江湖多年的他自有盘算，能化危为安。