哈利对欧美Dive女星相当着迷，经常模仿她们的舞蹈，甚至穿女装、戴假发模仿女星们的妆容，这一点令庾家，尤其是他的奶奶京剧名伶张正芬头疼不已。哈利此前上传了一组自己穿女装出街的照片，他的不少同学在评论中称赞他是“美女”，哈利似乎也因为周边人的鼓励，对于自己热爱穿女装这一点毫不掩饰。然而个性较为保守的奶奶却疑似对此不满，似乎无法接受孙子变“孙女”。虽然庾澄庆的母亲对于哈利的行为疑似不满，但庾澄庆似乎还是尊重儿子的个人决定与喜好。此前庾澄庆参加哈利的毕业典礼，上传了自己与哈利经过PS处理的手绘合照，并称“好像拍电影一样，十几年过去，哈利高中毕业了”，并祝福儿子健康快乐。由此可见，虽然庾家本身较为保守，但庾澄庆对于儿子的爱好应该不会过分干涉。伊能静本人则因在内地录制综艺，一时无法分身，不过从她同意节目组放出儿子劲歌热舞的影片来看，伊能静应该对哈利的行为也是理解与支持的。人生是自己的，一辈子很短想怎么活就怎么活，我也是支持他的[打电话]

曾志伟有一次出3倍的片酬请张学友拍戏，结果被告知：钱多钱少无所谓，重要的是答应他“三个原则”。曾志伟觉得请了这么多演员，还有一次有人向他提出3个要求，于是曾志伟边说：只要你答应我来拍戏，什么要求我都答应你！张学友后来依次把三个原则列举了出来：首先，节假日或者周末不拍戏，因为女儿放假在家他要陪伴。其次，拍戏只能在香港，因为女儿在香港上学，不想去离女儿太远的地方拍戏。最后，女儿上学或者放学时间必须给自己空闲时间，因为要接女儿上下学。这三个原则曾志伟一听顿时就明白了，因为这都是围绕着女儿而设定的，从另一个角度也体现张学友和女儿的关系真的不一般。后来曾志伟想了几分钟便对张学友说：你放心，我一定为你和女儿预留足够的时间，既不会耽误拍戏，也不会影响你陪伴女儿。后来拍《七十二家租客》时，曾志伟果真也说到做到，在张学友申请接送女儿时，曾志伟也爽快的同意，拍戏的时间尽量都挑选到和张学友空闲时间一致。曾志伟后来接受采访也表示：找学友拍戏，你不能说的太直接了，最好的方式就是跟他说有一群老朋友想和你见面，委婉的请求才能请到歌神。其实在娱乐圈不仅歌神张学友为女儿可以设定三个原则，像很多演员为了孩子也是愿意舍弃一切。像张柏芝、闫妮，为了陪孩子推掉了好几部戏的邀约，李亚鹏为了孩子在每天9点前都会下班回家陪孩子睡觉，庾澄庆为了儿子多年都没有再结婚。@可娱阔落 ：后来张学友还被问及以后女儿出嫁他的心情是怎么样的。张学友的回复是：看着他慢慢长大我是很快乐的，但终究她还是像一颗长脚的树，我会含着泪把她交到未来女婿手里的。有人说张学友妥妥的是一个“女儿奴”了，但正因为对女儿感情深厚才会甘愿为“奴”的。你觉得呢？

8月12日，据台湾媒体报道，最近庾澄庆前往台北市知名豪宅”华固名铸“看房，该小区的豪宅每户总价可高达2亿台币（约4732万人民币），据说，庾澄庆是为了给家人更好的生活环境，也是为了和妈妈一起住，能及时的照顾到她才买大房子，可以说是非常孝顺的儿子和贴心的老公了。

近日，庾澄庆儿子哈利在社交平台晒出自己穿女装的照片。照片中18岁的哈利长相清秀，身材瘦削。他将头发染成浅金色，身上穿着一身粉色纱裙，脸上还化了浓妆，眼睛上的红色妆容格外抢境。他似乎对自己这一身穿搭非常满意，疯狂对着镜头凹出不同的造型。现在越来越大的哈利，相较于爸爸庾澄庆，他似乎越来越像妈妈伊能静了。就是不知道对于哈利喜欢穿女装的行为，庾澄庆和伊能静是否能坦然接受呢？

庾澄庆的第一任妻子是伊能静，二人相识时地位悬殊，一度不被家人及外界认可，但还是冲破世俗在在美国注册结婚，2002年，庾澄庆的儿子哈利在美国出生。结婚九年后伊能静被拍到和黄维德牵手，伊能静和庾澄庆的婚姻结束了，伊能静通过华谊兄弟经纪公司正式发表离婚声明。经历这段失败的婚姻后，伊能静和庾澄庆都备受打击，事业上的发展也受阻。直到近几年，伊能静与秦昊结婚生子，频繁上节目秀恩爱，这段黑历史才逐渐被遗忘。再谈到这段感情时，伊能静说还好是他，他是个很善良的人，二人离婚是因为没有能力解决外界的声音，这么大的阵痛，如果两个人还是勉强在一起，下半辈子心都是死的。

哈利是庾澄庆和伊能静的孩子。从伊能静18岁开始，他们经历了长达13年的地下情。但结婚10年便离婚了。伊能静被爆出轨，甩锅原生家庭，说自己智慧不够，不是刻意伤害庾澄庆……​反观哈林，面对背叛：从来没有说过伊能静一句“不是”。直到后来遇到了张嘉欣，拥有一儿一女的他们并没有忽略大儿子哈利的存在，相反，哈利与张嘉欣相处的十分和谐。​庾澄庆是一个阳光正直的好男人，即使被前妻伤害，也毫无怨言。现今婚姻幸福，家庭和睦，也算是对他近60岁的人生画上圆满的句号。