胡杏儿 饰 苏凤妮
　　职业：情场老千/百货公司售货员
　　性格：本性善良，聪明慧黠。奈何家庭变迁，要独力生存，遂凡事都算个人得失。若无利可图，任何人和事都不屑花费心思。为生计当上老千，对所有人都欠缺信任，只当是利用工具，随时反面无情。尤其见尽男人的丑陋，故以为自己对爱情没有憧憬，其实心底仍希望得到天长地久的真爱。
　　背景：生长于传统重男轻女家庭，为钱将凤妮许配予富户，她遂虚称大肚，破坏婚事，离家出走来到市区。机缘下，凤妮认识了一个情场女老千，从其身上学会讨男人欢心和骗财的伎俩，从此展开老千生涯。
　　遭遇：凤妮租下兰青的房间，结识了正气凛然的房客楚帆，还经常利用他，一次楚慈因看不过眼凤妮多番瞒骗帆，遂设计令她身分败露，未料楚帆竟执意迫她改邪归正，凤妮只好答允到多多百货当售货员，并搭上老板梁亭多。凤妮以为从此享受奢华生活，谁知亭多并非色中饿鬼，只是爱好街边小食的为食鬼，令凤妮的华衣美食梦成泡影。凤妮本看不起楚帆，但为了平息带璧的疑虑才被迫和他假装恩爱夫妻，却想不到会不自觉地恋上楚帆，眼看他和梁翩翩过从甚密，故设法破坏两人关系时，惊闻母亲急病需到美国医治，遂重操故业骗取大量金钱，却被楚帆误会本性难移，使她决心远赴他方。此外，凤妮积极训练凤莲成为老千拍档，没料到会破坏了自己和妹妹一生的幸福。
　　
吴卓羲 饰 楚慈
　　职业：百货公司员工（六十年代）/烟草代理商公关（现代）
　　性格：新时代人物，眉精眼企，口捷便给，歪理也能说是正道。渴求名利，争取上位。对自己充满信心，自视颇高。但对身边人就欠缺关怀，流于自我中心。生活节奏一味追求快速，对事物要求新颖时尚，感情关系也是即食。对旧时代全无兴趣，当中的人情世故更是嗤之以鼻。
　　背景：自小母亲不知所踪，和父亲楚帆相依为命长大。慈渴求名利，大学毕业后，凭着一张利咀，投身烟草代理当公关。虽然身处敏感行业，常要为公司辩护。但他天生口才过人，屡次立下功劳，加薪升职，成为优皮一族，居住高尚住宅，出入靓车代步。家中电器用品不时替换，不断追求新鲜。慈的感情也是一样，女友都是流水般不断转画。是个标准新时代青年。但慈和帆的关系却是充满磿擦。慈自我中心，帆却是到处热心助人。慈不念旧物，帆却常常依恋六十年代风情。而慈的事业成就，人人赞赏，唯独帆却认为他宣扬吸烟，为虎作伥！慈得不到父亲认同，不悦之余，更感父亲古老石山，任是他这把银牙铁咀，也不可将帆理喻。所以慈很早便搬离家中，省得和帆冲突。
　　遭遇：帆开始患上老人痴呆，慈不得不搬回来照顾老父。但帆的旧派作风叫慈哭笑不得，他更干涉慈生活。当时慈得到城中巨富郑坤棉赏识，高薪厚职雇请。帆竟然出手破坏。慈气得跳脚。这时棉却再度邀请慈相见，不料发生离奇意外，慈竟穿越时空，返回六十年代！慈乍然来到这个完全不熟悉的世界，震惊不已。慈更出乎意料，遇上年青的帆。帆意外弄伤了慈，自感有责照顾他，把慈带回家。原来此时慈和性格缩骨的养父高山泉租房住，包租婆是粗声恶气的谭兰青。慈急着找办法返回现代，却被青女儿程兰芬误会偷窥，被这个率直女子痛打，结下梁子。慈不能回到现代，被迫要在六十年代安顿。于是想办法找工作。他眼见旧时代民智未开，自命精明过人，以为可轻易得高薪厚职。可惜他的资历在这儿全不管用，找工更往往讲求人事关系。慈适应不了这套，吃尽苦头也找不到工。慈正失望，帆却努力相助，给他找来在多多百货公司当售货员。慈心下虽嫌弃低职，但马死落地行，也只得接受。想不到慈却发现百货公司司理竟就是棉。慈心想既然回不到未来，现在能依附棉，将来必有富贵，于是著力攀附。但棉为人卑鄙，欺压员工，又暪着老板梁亭多上下其手。慈想带同帆一起依附棉齐齐发达，帆不喜棉，拒绝。慈不以帆的正义为然。更见帆不为自己前途着想，却仍然到处助人。心感要将这些包袱踢走。慈见泉常要帆出钱给自己相睇，便暗破坏泉相睇。同屋成拾义无业而好赌，帆出钱出力帮他戒赌找工作。来自未来的慈知义日后会因失去赢大钱机会，要帆收容，鼓励义继续赌博，望他赢大钱不再缠着帆。慈遭芬处处针对，叫苦不已。不过慈发现在芬牛王妹性格后面，竟是思春之心。慈于是装作追求芬，夺取她的芳心，令她对自己改观，令自己有好日子过！但慈却发现帆似对芬有意，不禁犹豫。帆却以为慈真心对芬，慨然让爱，慈既惭愧又感动。最后芬果然爱上慈，但二人相处日久，慈竟也爱上了芬。慈思前想后，决定向芬表白真爱。那知青一向怀疑芬不是亲女，和多多老板娘谢带璧交换女儿。芬成为千金小姐后，发现慈当初奸计，认为慈示爱只是贪她富贵，愤然拒绝。而璧女梁翩翩来到青处后，竟然爱上了帆。此时另一房客，女老千苏凤妮也对帆有意，便从中作梗。慈以为翩可能是母亲，和妮斗法，令帆发现妮搞破坏，和她反面。但慈转头发现自己掌上生命线转弱，妮反可能是生母。慈不想自己消失，努力补救帆妮关系，疲于奔命。时慈对屋中各人种种播弄被揭破，众人群起而攻之。独帆替慈辩护。慈深深被帆所打动。此时帆更发现慈来自未来，竟是自己儿子。帆知道慈摆布自己爱情，不以为忤，反而为慈着想，让慈替他选择妮或翩！慈看见帆为己作出如此重大牺牲，感动不己。加上之前芬的指责。慈开始反思，不应再功利挂帅，想放弃依附棉。