郑则士饰演肥波探长

60-70年代香港警界资深探长，叶问好友。在叶问赴美期间，帮叶问照顾儿子叶正，同时充当叶问和儿子叶正之间沟通的桥梁。

陈国坤饰演李小龙

叶问徒弟，世界武道变革先驱者。1964年洛杉矶世界空手道大会以寸拳打飞对手，技惊四座。在美国多地开设武馆传授中国功夫，备受推崇，徒弟众多。

高战（Chris Collins）饰演哥连

美国海军陆战队空手道教练。信奉空手道是最强的格斗术，对中华武术嗤之以鼻，目中无人。中秋之夜，被唆使大闹唐人街，挑衅打伤多位华人师傅。

李宛妲饰演万若男

万宗华之女。心善开朗。迫于父亲威严不得不学习功夫。因洋人对华人的歧视而经常遭受校园霸凌。不理解父亲的“隐忍”观念，所以一直跟父亲有隔阂。直到有一次被欺负，叶问出手解救，与叶问成为忘年交。并逐渐解开对父亲的心结。