此行，曹操为攻取徐州动用了全部兵马，许昌几乎成为空城。谋臣程昱甚为担心，因为袁绍数十万大军已经进驻官渡，虎视兖州。袁军如果乘虚攻取曹操后方，则许昌不保。“宰相将失去根据，败无可归。”谋臣荀彧却坚定认为，袁绍多疑寡断之人，进而畏险，退而贪利。宰相如果能十日内拿下徐州，袁绍必不敢轻举妄动。相FAN，刘备如果不除，今后我们与袁绍决战时刘备则必偷袭许昌。曹操大赞荀彧见识。说“袁绍当年为十八路诸侯盟主时，就对董卓畏首畏尾，迁延不进。袁绍兵多，却是庸主。刘备兵少，却是雄才。”曹操严令将领不计后方安危，五日内攻取徐州！

大军压至城下，曹操匹马上前，唤刘备对话。刘备匹马出城，向曹操施礼。曹操恨声道：你原本是我囊中物，只因我一时之怜，才让你侥幸存活至今。刘备斥曹操“名为汉相，实为汉贼。备与天下英雄，奉旨讨贼！”曹操限刘备三日内献城归降，否则破城之时，鸡犬不留！刘备慨然道：我军虽少，却是兵精将勇，众志成城。足下兵马虽多，却是必败无疑。曹操问为何？刘备笑道：因为袁绍必然奔袭足下后路，或许此时已经进军许昌了！曹操仰天大笑：你对袁绍估计过高了……

与此同时，孙干正执刘备书信急赴河北，向袁绍求援。孙干进入军营，首先拜会袁绍的心腹谋臣许攸。许攸听说曹操二十万兵马进发徐州，欣喜万分。因为，这正是他盼望已久的大好战机，只要袁绍乘虚进军，攻克许昌，那么既可迎取献帝（从此“挟天子令诸侯”的就是袁绍了），又可断曹操后路！许攸急领孙干进见主公。

但他们万没想到，袁绍竟然是神情憔悴，老泪纵横，长吟短叹：苍天哪，苍天哪！……原来，袁绍的小儿子突然犯病，生命垂危。此子是袁绍掌上明珠，他正为此痛不欲生。孙干呈上刘备书信，叩首苦求袁绍发兵。许攸也再三劝谏主公，机不可答，时不再来，“灭曹胜机就在眼前，一击可定天下！”但袁绍根本听不进去，连声悲叹：我心乱如麻，茶饭俱废，岂可交战？小儿如有不测，我也不想活了！……最终，侍卫将孙干、许攸请出内府。许攸气得在外面痛声大叫，“庸主，庸主！竟为一孺子殆误天下，真是亘古奇闻！”侍卫冲上前，竟将许攸按倒在玉阶上，当众施行杖责……

徐州城内，刘备得孙干归报，大惊！不敢相信袁绍竟因为幼子生病而坐失大好战机……此时张飞却斗志万丈，大呼“曹军远来，人困马乏。如果我们乘夜奇袭，定可大败曹军！”刘备思考再三，认为此时也只能“出奇兵方有胜机”于是决定关羽留守下邳，自己与张飞夜半三更空城而出，奔袭曹营，一击而定胜负！

曹营中，荀彧不解地问曹操：我军远来，利在速战，明公为何要给刘备三天时间？曹操笑道：徐州城坚，强攻伤亡必大。我给刘备三天时间，正是逼他乘夜劫营啊。

半夜时分，刘备空城而出，与张飞奇袭曹营。当他们抵达营外，只见营中疏于防守，一片寂静。于是他们以为得计，挥兵杀入……

刘备刚刚冲入营中，立刻发现这是一座空营，惊恐退兵。突听四周鼓号齐鸣，张辽、徐晃、夏侯渊等将八路围杀而来……刘备血战当中，与张飞离散，身边渐渐只剩下数十骑。