家妮回台南參加哥哥的婚禮，一上火車，她訝異發現老家同樣在台南的俊杰，竟然也出現在這節車廂裡…而俊杰想在這一次向家妮告白，俊杰真的說得出口嗎？而家妮又會如何反應呢？這對眾人的友誼又會有怎樣的影響呢？

　　韋德和家妮雖維持著好朋友的關係，但彼此的身影也在彼此的心中越來越重，韋德努力改變過去的自己，而家妮也加倍努力著，直到這天，發生了一件驚天動地的天災。

　　那天，是1999年的9月21日。

回到初恋的夏天/16个夏天分集介绍：第5集劇情

　　意想不到的一場天災，徹底地改變了這群人的生活。尤其是韋德、家妮和俊杰，那天晚上，他們的關係，整個重寫了。

　　921那天晚上，韋德本要對家妮說出自己的心意，但他後來顯然已經無法說出口了。俊杰為家妮做的事，他窮其一生，錯過了那個時機，就再也回不去了。韋德忽然有點怨天尤人，除了家妮，他家裡也發生了一些事，他被強迫必須長大。到底發生了什麼事讓韋德意志消沉，而這對五人幫又會有什麼影響呢？

　　時光冉冉，一轉眼，已經是故事裡的第十個夏天，2008年。

　　日新月異的科技，讓人們的生活步驟加快，韋德此刻居住在上海，是一名設計師，他偶爾會想到家妮，而到底家妮工作如何？感情又是如何？各奔東西的五人幫還會有再相聚的機會嗎？

回到初恋的夏天/16个夏天分集介绍：第6集劇情

　　這一年的家妮和俊杰，過著小夫妻生活。家妮獲升遷，公司要她前往上海，但此時俊杰卻逢創業維艱時期，承受著不小的壓力。

　　俊杰想在家妮面前證明自己，但總是越用力越失落，越失落壓力越大，反倒增加了夫妻間的摩擦。

　　這些年，韋德人在上海，瑞瑞去了美國唸書，過去青春無敵的五人時光，對照他們在三十歲這個年紀，竟有些落寞。

　　家妮到了上海，意外遇到韋德。剎那間，千頭萬緒，在這個從未料想到的場景重逢，他們百感交集，韋德身邊有個好女友葛晴，而家妮亮出了手上的戒指，韋德知道那是家妮和俊杰的婚姻。

　　而在台北，瑞瑞也在此刻回來了。與阿慶、俊杰話當年的這個晚上，她心裡隱約覺得，屬於他們五個人的故事，又將展開了……

回到初恋的夏天/16个夏天分集介绍：第7集劇情

　　韋德和家妮在上海意外重逢，往事歷歷如昨。家妮好奇韋德現在的女友是什麼樣的人？能讓這個浪子決定安定下來呢？

　　家妮這一趟的差旅，算是給往事一個交代，她知道她和韋德那些年的風花雪月，都結束了。她現在的家，叫做俊杰。

　　俊杰得知家妮和韋德在上海碰了面，還是莫名發了脾氣。兩人婚姻看似平靜，卻潛藏危機。汪母抱怨家妮不肯替俊杰生孩子，其實家妮比汪母更急，她知道孩子的誕生，能更加穩定她和俊杰的婚姻。

　　瑞瑞終於回來，好姊妹重逢，家妮彷彿有說不完的話，可又不知為何總有些疏遠感。對瑞瑞來說，複雜的心情並沒因時間化解，甚至，某個為好友解悶的夜裡，她犯了連自己都不能原諒的錯。