玛丽莲·梦露结过三次婚，但她所谓的外遇名单要长得多。

玛丽莲·梦露的第一次婚姻是由她的养父母计划的，以使她远离孤儿院。这颗未来之星当时是16岁，被称为诺玛·珍妮·莫滕森。玛丽莲·梦露的丈夫詹姆斯·多赫蒂很快加入了海军，这让她感到无聊和孤独。四年后的1946年，当玛丽莲·梦露选择从事电影事业时，他们离婚了。

据称，梦露在一年内与演员查理·卓别林有过短暂的关系。梦露还被介绍给20世纪福克斯公司的联合创始人约瑟夫·申克，尽管他比梦露大50岁，但据说玛丽莲·梦露是他的女朋友之一。1948年，梦露在合唱团的女士们集合中遇到了米尔顿·伯利，他们玩得很开心。米尔顿·伯利被称为“电视先生”，因为他是美国第一个电视巨星。尽管如此，作为一个崛起中的明星，梦露还和好莱坞最伟大的导演之一伊莉亚·卡赞约会过。虽然伊莉亚·卡赞结婚了，但他承认他“对此并不后悔”。

大约在这个时候，梦露遇到了戏剧教练娜塔莎·莱特丝，后来成为了梦露的朋友和老师。她们两个几乎在7年内形影不离。梦露甚至搬进来和娜塔莎·莱特丝住过一次。梦露所谓的女性情人包括琼·克劳福德、芭芭拉·斯坦威克和玛琳·迪特里希。

1952年，梦露开始与著名的棒球明星乔·迪马乔见面。他们于1954年结婚，结婚后仅9个月就离婚了。梦露的光芒使迪马乔黯然失色，他既嫉妒又恶语相对梦露。梦露声称在《七年之痒》中裙子被吹起来场景是最后一根救命稻草。梦露去世后，20年来，迪马乔每周都送玫瑰到她的坟墓。

分手后，梦露又和另一位名人，演员马龙·白兰度有染。她还与摄影师米尔顿H.格林短暂约会。后来她与剧作家阿瑟·米勒重新获得联系，他们于1956年结婚，他是她唯一完全信任的人。他们想生孩子，但梦露流产了两次。后来他们在米勒写的《名不副实》的拍摄过程中分道扬镳，于1961年在首映前不久离婚。

在那之后的几个月里，梦露和演员兼歌手弗兰克·西纳特拉约会。他送给了梦露一只白色的卷毛狗。梦露把这只狗命名为“黑手党”，指的是西纳特拉的黑帮关系。

也许梦露最可耻的关系是与肯尼迪总统的关系。有传言说，在1962年肯尼迪总统生日上声名狼藉的表演之前，他们就约会过。据称，梦露早在1950年就与当时的参议员肯尼迪会过面，梦露也和克林顿的弟弟鲍比有牵连。梦露的许多搭档都被认为是她的情人，例如托尼·柯蒂斯，乔治·桑德斯，伊夫·蒙坦德。

虽然梦露的一些事情得到了证实，但其他事情仍然是个谜。