杰克是一个性欲过剩的老可爱，而迈尔斯却一直焦虑不堪。杰克希望通过这次旅行来个“最后的放纵”，而迈尔斯只期待自己不再那么抑郁。杰克用一瓶廉价的酒就能打发，而迈尔斯却对葡萄酒要求极高。他们两人真是一对奇怪的组合，他们惟一拥有的共同点就是：落魄的事业和褪色的青春。

　　当他们到达目的地之后，杰克很快找到了新欢斯蒂芬妮，斯蒂芬妮活泼好动很讨人喜欢；而迈尔斯也试探性地靠近了一个曾经相识的女侍者玛雅，她恰巧是斯蒂芬妮的好友。随着两对男女关系的加深，一个关于友谊和爱情、酒与性的故事慢慢展开……

电影《杯酒人生》幕后制作

　　亚历山大·佩恩的作品向来擅长用幽默的笔触描写当代人平常而又苦乐参半的生活，从《公民露丝》中堕胎权的争议，到《风流教师霹雳妹》中的师生危机，再至《关于施密特》中独居的晚年生活，佩恩这些反响不俗的影片无不以犀利的视角洞察出当今美国人的生活脉络。《杯酒人生》更是将两个失败的中年男人放在短暂的旅途上，将酒和情感经历融合在一起，勾勒出无奈而悠远的生活画卷。

　　佩恩是在1999年看到雷克斯·佩克特(Rex Pickett)所著的同名小说，当时佩恩还没因《风流教师霹雳妹》和《关于施密特》获得奥斯卡提名，读到这本小说的他立即被吸引了，不仅因为小说中圣巴巴拉郡的品酒室对嗜好葡萄酒的佩恩具有着磁石般的魅力，而且平实间掺杂荒诞的故事更让人回味无穷。

　　佩恩在谈到对影片人物的认知时说：“迈尔斯和杰克都是活在过去的那种人，杰克的事业一败涂地，而迈尔斯则不但婚姻失败，而且写作生涯也一筹莫展。好像在世界前进的步伐中他们已经被遗忘了，但突然间，他们又面临着继续生活的期待，对我而言，这既有趣，又严肃。”

　　其实，小说原著的灵感也是在葡萄酒的香醇中迸发的。多年前，雷克斯·佩克特与一位朋友在豪饮间谈到了很多疯狂的故事，当两人渐入醉态，朋友告诉他应该把故事写下来，于是佩克特开玩笑说起名为“Two Guys on Wine！”。回到家中，佩克特意识到真该把故事写下来，杰克的原型就是他的朋友，而迈尔斯则带有佩克特本人的影子。

　　不过具有讽刺意味的是，佩克特最初完成的是剧本，但没人愿意拍摄，只好再改成小说。小说的初稿被佩克特的老友、制片人迈克尔·兰登看到，后者决定将小说推荐给亚历山大·佩恩，因为佩恩不仅喜欢带有瑕疵的人物，还是故事中两位主人公的同龄人。当时佩恩刚刚完成《风流教师霹雳妹》，正在着手《关于施密特》，在空闲时间，佩恩将小说改编成剧本，并为此赶到圣巴巴拉郡，遍尝美酒，触景生情的体味到杯酒人生。

　　佩恩对70年代的美国电影情有独钟，很多人都认为佩恩的电影与众不同，而他对此的看法是：“我不是在尝试拍摄全新风格的电影，而是想让影片达到久远年代的效果。”在前三部影片中，佩恩都将拍摄地选在了自己的家乡内布拉斯加州的奥马哈，但本片则选择在加州著名的葡萄酒乡圣塔阳兹山谷拍摄，因为那里有别具一格的乡村、狭长的公路、光影斑驳的葡萄园和世界级的酿酒厂。