1963年，主演根据川端康成早期中篇同名小说改编的爱情片《伊豆的舞女》，在片中饰演伶俐清秀的年轻舞女薰。

吉永小百合,冈田小百合演艺作品及写真图片,吉永小百合资料

1965年，吉永小百合考入早稻田大学第二文学部史学科，在就学之时继续从事电影拍摄。1964年，与浜田光夫合作主演剧情片《凝视爱与死》，在片中饰演身患绝症的年轻女子大岛智子。

1969年，吉永小百合大学毕业，银幕形象开始由少女转变为成熟女性。1970年，与田中绢代、栗原小卷等演员合作出演大河剧《最后的枞树》播出，她在剧中饰演哑女宇乃。

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1972年，参演山田洋次执导的喜剧片《寅次郎的故事9：柴又恋情》。1974年，参演喜剧片《寅次郎的故事13：寅次郎失恋记》。