1987年，主演的传记片《映画女优》上映，小百合在片中饰演与家人一起离开关西来到东京，立志要成为一名女演员的田中绢代，她凭着该角色提名第11届日本电影学院奖最佳女主角。

吉永小百合,冈田小百合演艺作品及写真图片,吉永小百合资料

1988年，由市川昆执导的历史奇幻片《鹤》上映，小百合在片中饰演化身成女孩与男主相遇的白鹤；10月1日，与松田优作合作主演的剧情片《华之乱》上映，她在片中饰演近代著名女诗人与谢野晶子。1989年，凭借电影《鹤》和《华之乱》获得第12届日本电影学院奖最佳女主角奖。

1993年，主演的剧情片《梦中的女人》（《梦の女》）上映，片中饰演昭和年间落难的武士之女花魁枫，她凭着该片提名第17届日本电影学院奖最佳女主角。1996年，与岩下志麻、玉置浩二一同出演的剧情片《雾的子午线》上映，吉永小百合在片中饰演纸雕艺术家泽田八重。

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2000年，主演的爱情片《长崎漫步曲》上映，她在片中饰演万人仰慕的著名艺妓爱八，获得第24届日本电影学院奖最佳女主角奖、第42届日本电影蓝丝带奖的最佳女主角奖。

2001年，主演的改编自紫式部著小说《源氏物语》的传记片《千年之恋·源氏物语》上映，片中饰演女作家、家庭教师紫式部。